Entra da subito nelle giovanili del Milan e debutta in prima squadra nella stagione 84'-85' convocato e mandato in campo dall'allora allenatore Nils Liedholm che nota subito le sue qualità straordinarie nonostante fosse ancora un sedicenne;sarà soltanto il primo capitolo di un romanzo durato per ben 25 stagioni,prima da terzino sinistro(anche se è un destro naturale)e poi con l'avanzare dell'età da difensore centrale ruolo in cui si disimpegna comunque sempre alla grande.
Nel corso della sua parabola milanista attraversa quattro generazioni di calciatori e di ognuna è esempio di comportamento in campo e fuori,oltre ad esserne tecnicamente uno dei leaders;in maglia Milan vive prima l'era affascinante e per certi versi rivoluzionaria di Sacchi,poi quella più pragmatica di Capello,ed ancora il periodo no seguito al ritiro dei primi compagni di vittorie e la rinascita con Ancelotti in panchina e le Coppe dei Campioni vinte da capitano.
In maglia azzurra è stato un pilastro per quasi quindici anni giocando 4 fasi finali di Coppa del Mondo e 3 di Campionati Europei,fermandosi quando si è reso conto che la carta d'identità richiedeva al suo fisico tempi di recupero più lunghi di quelli avuti in precedenza;quando esordi sembrava fosse un raccomandato dato che il padre era stato secondo di Bearzot,mentre invece il tempo disse quanto ridicola fosse questa supposizione che è andata a scontrarsi con una carriera mostruosa fatta di 5 Champions League,7 scudetti ed una serie infinita di supercoppe e di Coppe Intercontinentali risultando un degnissimo erede del grande Franco Baresi quando fu chiamato a rilevarne la fascia da capitano.
L'unica macchia che però non è certamente da ascrivere a lui è stat il giorno del suo ritiro quando una parte della curva rossonera invece di tributargli il doveroso omaggio lo ha contestato,ma possiamo considerarlo un granello di sabbia in una distesa di complimenti.
Come altri rossoneri che hanno vinto e lottato con e per il Milan,non si è lasciato benissimo con la dirigenza ed in particolare con Galliani tanto che al funerale di papà Cesare la società rossonera è stata pregata di non presenziare ufficialmente;periodicamente si fa il suo nome quale possibile futuro responsabile dell'area tecnica nel caso in cui Berlusconi dovesse cedere il club in mani straniere.
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